Investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) en Tarragona han desarrollado un método que transforma carbonatos cíclicos -que pueden obtenerse fácilmente a partir de CO2– en moléculas quirales más valiosas conocidas como aminoalcoholes vecinales. Estos aminoalcoholes se utilizan para preparar numerosos medicamentos: antimalaria, antivirales (como el Tamiflu), analgésicos y antiarrítmicos.

El grupo de investigación, liderado por el Prof. Arjan Kleij, desarrolla nuevas metodologías para transformar moléculas pequeñas -como el CO2 y otros gases contaminantes- en productos químicos de valor añadido. Anteriormente, desarrollaron en el mismo grupo varias rutas catalíticas para formar carbonatos cíclicos ultilizando dióxido de carbono y productos químicos sencillos y accesibles. Kleij y sus colaboradores llevaron a cabo estas transformaciones con catalizadores baratos y sostenibles de hierro y aluminio.

Ahora, en un artículo publicado en la revista más prestigiosa de la Sociedad Química Americana (Journal of the American Chemical Society), los investigadores del ICIQ han demostrado cómo pueden transformar los carbonatos derivados de CO2 en moléculas más complicadas y valiosas conocidas como amino-alcoholes. El proceso utiliza un catalizador de paladio muy eficiente. El paladio es mucho más abundante y barato que el rodio, el metal que suele usarse para catalizar estos procesos.

«Los amino-alcoholes quirales son muy comunes en productos farmacéuticos, esta nueva estrategia nos permite obtenerlo de una forma muy selectiva a partir de productos de partida baratos y accesibles,» dice Aijie Cai, que llevó a cabo los experimentos. «Además, el método es muy sencillo, funciona sin aditivos en tan sólo unas pocas horas a 0°C,» añade.

El Profesor Kleij, líder del grupo en el ICIQ, comenta cómo «hace unos años desarrollamos estrategias para preparar carbonatos cíclicos a partir de CO2. Ahora hemos decidido ir todavía más allá, y trabajar en métodos para convertir estos carbonatos en moléculas más interesantes, con más y mejores aplicaciones. Los aminoalcoholes quirales son valiosos para la industria farmacéutica, porque son precursores de medicamentos antivirales, y también medicamentos contra la malaria«.

El CO2 es la clave de todo el proceso: es la piedra filosofal que convierte moléculas sencillas en valiosos medicamentos. Kleij suele llamar a esto «química facilitada por CO2«: sin el dióxido de carbono, ninguno de los pasos funcionarían. En la primera reacción, los investigadores necesitan el gas para sintetizar los carbonatos cíclicos. En el segundo paso, la eliminación de CO2 catalizada por paladio desencadena la formación de los productos quirales. El CO2 podría reciclarse, haciendo el proceso total sostenible y reduciendo al mínimo las emisiones de gases de efecto invernadero.

Referencias

1. Aijie Cai, Wusheng Guo, Luis Martínez-Rodríguez, y Arjan W. Kleij; Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Synthesis of Allylic Amines Featuring Tetrasubstituted Tertiary Carbons; J. Am. Chem. Soc., 2016, 138 (43), pp 14194–14197; DOI: 10.1021/jacs.6b08841; Publicado el 19 de Octobre de 2016; Disponible en el URL http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b08841